Большая Советская Энциклопедия (ЭТ)

О. Г. Дробницкий, В. Г. Иванов.

Этикет

Этике'т (франц. 'etiquette), свод правил поведения, обхождения, принятых в определенных социальных кругах (при дворах монархов, в дипломатических кругах и т. п.). В переносном значении — форма поведения, обхождения, правила учтивости, принятые в данном обществе.

Этилацетат

Этилацета'т, уксусноэтиловый эфир CH₃ COOC₂ H₅ , бесцветная легколетучая жидкость с приятным фруктовым запахом; t_kип 77,1°С, t_пл — 82,4 °С, плотность 0,900 г/см³ (20°С); мало растворим в воде, хорошо — в спирте, эфире, хлороформе и др. Горит; пределы взрывоопасных концентраций в воздухе 2,2—9%. В промышленности получают этерификацией этилового спирта уксусной кислотой в присутствии H₂ SO₄ . Э. широко применяют как растворитель для нитратов целлюлозы в лакокрасочной промышленности (см. Нитролаки ), при производстве фото- и кинопленки, бездымного пороха; смесь Э. со спиртом — растворитель для ацетилцеллюлозы, поливинилбутираля и некоторых других полимеров. Служит также компонентом фруктовых эссенций для прохладительных напитков, ликеров и кондитерских изделий.

Этилбензол

Этилбензо'л, C₆ H₅ CH₂ CH₃ , бесцветная жидкость; t_kип 136,2°С, t_пл — 94,97°С, плотность 0,867 г/см³ (20°С); почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде.

Э. содержится в нефти и каменноугольной смоле. В промышленности получают главным образом из бензола и этилена (по Фриделя — Крафтса реакции ). При пропускании паров Э. над катализаторами образуется стирол , являющийся сырьем при производстве важных промышленных продуктов — некоторых видов пластмасс (см. Полистирол ) и каучуков синтетических . Э. используют также в органическом синтезе, например для получения ацетофенона жидкофазным каталитическим окислением, как растворитель и компонент высокооктановых бензинов. Предельно допустимая концентрация паров Э. в воздухе 0,05 мг/л.

Этилбромид

Этилброми'д, бромистый этил, бромэтан, C₂ H₅ Br, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом; t_пл — 119°С, t_kип 38,3°С, плотность 1,459 г/см³ (20°С); плохо растворим в воде. Получают из этилового спирта: C₂ H₅ OH + KBr + H₂ SO₄ ® C₂ H₅ Br + KHSO₄ + H₂ O. Применяют в органическом синтезе для введения этильной группы C₂ H₅ — (см. Алкилирование ). Входит в состав этиловой жидкости .

Этилдихлорарсин

Этилдихлорарси'н, C₂ H₅ AsCl₂ , бесцветная маслянистая жидкость; t_пл — 65°С, t_kип 155,3°С, плотность 1,1420 г/см³ (14,5 °С). Э. применяли как отравляющее вещество в 1-ю мировую войну 1914—18. По токсическим свойствам аналогичен люизиту .

Этилен

Этиле'н, этен, H₂ C=CH₂ , ненасыщенный углеводород , первый член гомологического ряда олефинов , бесцветный газ со слабым эфирным запахом; t_nл — 169,5°С, t_kип — 103,8°С, плотность 0,570 г/см³ (при t_kип ); практически нерастворим в воде, плохо — в спирте, лучше — в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540°С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3--34 объемных %). Э. весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование Э. приводит к этану :

H₂ C = CH₂ + H₂ ® H₃ C—CH₃ ,

хлорирование — к дихлорэтану :

H₂ C = CH₂ + Cl₂ ® ClH₂ C—CH₂ Cl,

гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) — к этиленхлоргидрину :

H₂ C=CH₂ + HOCl ® HOH₂ C—CH₂ Cl.

Многие реакции Э. лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из Э. получают этиловый спирт , каталитическим окислением — этилена окись и ацетальдегид , алкилированием бензола (по Фриделя — Крафтса реакции ) — этилбензол , полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера — Натта,— полиэтилен, окислительным хлорированием — винилхлорид , сочетанием с уксусной кислотой — винилацетат , присоединением HCl—этилхлорид , взаимодействием с хлоридами серы — иприт и т. д. Основные промышленные методы получения Э.— высокотемпературный (700—850°С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки ). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.

Этилен в организме. Э. образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений — ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов — замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.

Э. используют для ускорения созревания плодов (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.

Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.

Ю. В. Ракитин.

Этилена окись

Этиле'на о'кись, этиленоксид, оксиран,

, простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с a-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; t_пл — 111,3°С, t_kип 10,7°С, плотность 0,891 г /см³ (4°С). Э. о. хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси (3—80% по объёму). Химические свойства Э. о. определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных химических реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400°С (в присутствии Al₂ O₃ — при 150—300°С) Э. о. изомеризуется в ацетальдегид ; гидрирование Э. о. (над никелем при 80°С) приводит к этиловому спирту

гидрогалогенирование — к соответствующим этиленгалогенгидринам (например,

В этих и многих аналогичных реакциях Э. о. является эффективным алкилирующим агентом (с её помощью вводится b-оксиэтильная группа HOCH₂ CH₂ —), что широко используется в промышленности и лабораторной практике для получения ценных продуктов, например этиленциангидрина (взаимодействием с синильной кислотой ), этиленгликоля и его моноэфиров — целлозольвов (гидратацией и алкоголизом), этаноламинов (реакцией с аммиаком), b-меркаптоэтанола HSC₂ CH₂ OH и (взаимодействием с сероводородом), b-фенил-этилового спирта (Фриделя — Крафтса реакцией с бензолом). Для Э. о. характерна (также идущая с разрывом связи С—О) полимеризация. Так, при пропускании паров Э. о. при 110—160°С над NaHSO₄ образуется её димер — диоксан ; под каталитическим действием третичных аминов или хлорида олова (IV) Э. о. легко полимеризуется (иногда со взрывом) уже при обычной температуре. Полиэтиленоксиды [—CH₂ —CH₂ —O] _n имеют широкий интервал молекулярных масс (от 10² до 10⁷ ). Различают низкомолекулярные полимеры, т. н. полиэтиленгликоли (молекулярная масса до 40 тыс.), и высокомолекулярные (от 500 тыс. до 10 млн.). Полиэтиленгликоли — жидкие или воскообразные продукты, получаемые каталитической полимеризацией Э. о. при 100 — 150°С и используемые в текстильной промышленности (как смачиватели, умягчители и антистатические агенты), в косметике и как компоненты моющих средств. Высокомолекулярные полимеры Э. о. в промышленности получают суспензионной каталитической полимеризацией при 20—50°С; они представляют собой твёрдые продукты с хорошими термопластическими и механическими свойствами, некоторой водорастворимостью; используются как флокулянты, для снижения гидродинамического сопротивления водных потоков, в текстильной промышленности (как загустители). В качестве эмульгаторов и компонентов моющих средств применяются продукты конденсации Э. о. с высшими спиртами (олеиловым, лауриловым, стеариловым), алкилфенолами, например с изооктилфенолом, с жирными карбоновыми кислотами, представляющие собой полиэтиленгликолевые эфиры типа RO (CH₂ CH₂ O)_n —Н, где R — органический радикал, а