Большая Советская Энциклопедия (ТО)

Толуанский бальзам

Толуа'нский бальза'м, толутанский бальзам (от Tolu — Толу, названия порта в Колумбии), густая ароматическая жидкость, выделяющаяся из надрезов коры дерева Myraxylon (Toluifera) balsamum (семейства мотыльковых) родом из Южной Америки. На воздухе затвердевает в красно-бурую массу. Содержит бензойную и коричную кислоты в свободном состоянии (12—15%) и в виде эфиров (до 86%), а также незначительные количества эфирных масел и ванилина. Плотность Т. б. 1,2 г /см³ , t_пл — 60—65 °C; растворяется в спирте, уксусной кислоте, ацетоне, хлороформе, растворе едкого кали. Применяется в парфюмерии.

Толубеев Никита Павлович

Толубе'ев Никита Павлович (р. 11.11.1922, Днепропетровск), советский партийный деятель, дипломат. Член КПСС с 1947. Родился в семье служащего. Окончил Днепродзержинский вечерний металлургический институт (1951). В 1941—45 в Советской Армии, участник Великой Отечественной войны. В 1946—54 на инженерно-технической работе на Днепродзержинском металлургическом заводе им. Ф. Э. Дзержинского. С 1954 на партийной работе. В 1959—63 2-й, 1-й секретарь Днепропетровского обкома КП Украины. В 1963—64 1-й, 2-й секретарь Днепропетровского промышленного обкома КП Украины. В 1964—65 2-й секретарь Днепропетровского обкома КП Украины. В 1968—70 чрезвычайный и полномочный посол СССР в Республике Кипр, с 1970 — в Республике Куба. Член ЦК КПСС с 1961. Депутат Верховного Совета СССР 6-го созыва. Награжден 2 орденами, а также медалями.

Ю. В. Толубеев в роли Бубнова («На дне» А. М. Горького).

Толубеев Юрий Владимирович

Толубе'ев Юрий Владимирович [р. 18.4(1.5).1906, Петербург], советский актёр, народный артист СССР (1956), Герой Социалистического Труда (1976). В 1929 окончил Ленинградский институт сценических искусств. Творческую деятельность начал будучи студентом (в 1926). Работал в различных ленинградских театрах, с 1942 — в Театре драмы им. А. С. Пушкина. Разнохарактерные образы, созданные актёром, отличаются особой внутренней достоверностью, психологической точностью. Большое внимание Т. уделяет яркой внешней выразительности, искусству преображения от мягкой человеческой доброты до беспощадного сатирического обличения. Лучшие работы — Городничий («Ревизор» Гоголя), Полоний («Гамлет» Шекспира) — обе эти роли сыграл и в кино; Бубнов («На дне» Горького). Крупнейшая роль — Вожак в «Оптимистической трагедии» Вишневского (Ленинская премия, 1958). Среди ролей в кино: Санчо Панса («Дон Кихот», 1957), следователь Пилипенко («Авария», 1965), Кузмич («Хроника пикирующего бомбардировщика», 1968). В 1967 выпущен документальный фильм «Юрий Толубеев». Государственная премия СССР (1947), Государственная премия РСФСР им. К. С. Станиславского (1970). Награжден орденом Ленина, 2 др. орденами, а также медалями.

С. Л. Цимдал.

Ю. В. Толубеев

Толубко Владимир Федорович

Толу'бко Владимир Федорович [р. 12(25).11.1914, г. Красноград, ныне Харьковской области], советский военачальник, генерал армии (1970). Член КПСС с 1939. Родился в семье украинского рабочего. В Советской Армии с 1932. Окончил Ульяновское бронетанковое военное училище (1937), Военную академию механизации и моторизации РККА (1941), Высшую военную академию им. К. Е. Ворошилова (1950) и Высшие академические курсы при этой академии (1968). В Великую Отечественную войну 1941—45 на Ленинградском и Калининском фронтах — начальник оперативного отделения и начальник штаба танковой дивизии (1941—42), начальник штаба и командир танковой бригады (1942), преподаватель Военной академии механизации и моторизации РККА (1943—44), начальник оперативного отдела штаба 4-го гвардейского механизированного корпуса (1944—1945) на 3-м Украинском фронте. После войны на командных должностях. Был помощником главнокомандующего Группой войск, с марта 1960 1-й заместитель главнокомандующего Ракетными войсками, с апреля 1968 командующий войсками Сибирского, с мая 1969 — Дальневосточного военных округов. С апреля 1972 главнокомандующий Ракетными войсками — заместитель министра обороны СССР. Член ЦК КПСС (с 1976). Депутат Верховного Совета СССР 8—9-го созывов. Награжден 2 орденами Ленина, 4 орденами Красного Знамени, орденами Богдана Хмельницкого 2-й степени, Отечественной войны 1-й степени, 2 орденами Красной Звезды, орденом «За службу Родине в Вооружённых Силах СССР» 3-й степени и медалями, а также иностранными орденами и медалями.

В. Ф. Толубко.

Толуидины

Толуиди'ны, моноаминотолуолы, толиламины, аминопроизводные толуола ; известны все три изомера — орто-, мета-, пара- Т. (см. табл.).

Т. хорошо растворимы в органических растворителях, плохо — в воде; летучи с водяным паром, при хранении на свету в присутствии воздуха темнеют (окисляются). Т. получают восстановлением нитротолуолов (в промышленности — железом в соляной кислоте) и др. методами. По химическим свойствам Т. схожи с анилином : образуют соли с кислотами, диазотируются, ацилируются, галогенируются, сульфируются, алкилируются. Т. применяют для получения разнообразных красителей.

Некоторые свойства толуидинов

Изомер	tпл , С	tкип , С	Плотность при 20 С, г/см^3
о – Т. (1,2-)	— 24,4 (неустойчивый)	200,3	0,9984
о – Т. (1,6-)	— 16,25 (устойчивый)	200,3	0,9984
м – Т. (1,3- или 1,5-)	— 30,4	203,4	0,9891
п – Т. (1,4-)	— 45,0	200,55	1,0460

Б. Л. Дяткин.

Толуиловые кислоты

Толуи'ловые кисло'ты, метилбензойные кислоты, CH₃ C₆ H₄ COOH, карбоновые кислоты ароматического ряда, ближайшие гомологи бензойной кислоты . Все три Т. к. (орто– , мета– и пара– изомеры) — бесцветные кристаллы, практически не растворимые в воде, растворимые в спирте, эфире и др. органических растворителях; t_пл 107, 112, 178 °С соответственно. Т. к. могут быть получены окислением ксилолов , из толуидинов и др. методами.

К Т. к. относят также простейшую жирноароматическую карбоновую кислоту — фенилуксусную C₆ H₅ CH₂ COOH, называемую часто остолуиловой кислотой; бесцветные кристаллы, ограниченно растворимые в воде, хорошо — в органических растворителях; t_пл 76 °С. Получают её взаимодействием бензилхлорида с цианидом калия с последующим гидролизом бензилцианида C₆ H₅ CH₂ CN разбавленной серной кислотой. Применяют a-Т. к. в производстве лекарственного препарата фенамина (как сырьё) и бензилпенициллина (как добавку к питательной среде при культивировании плесени). Эфиры a-Т. к., например этиловый, — душистые вещества.

В. Н. Фросин.

Толука

Толу'ка (Toluca), город в Центральной Мексике, административный центр штата Мехико. 136,1 тыс. жителей (1974). Транспортный центр. Промышленность города обслуживает столичный район. Автосборочная, электротехническая, химическая, текстильная, пищевая промышленность.

Толуол

Толуо'л (от испанского tol'u — толуанский бальзам , из которого впервые был получен Т.), метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; t_пл — 95 °С, t_kип 110,6 °С, плотность 0,8669 г/см³ (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27—7,0% Т. (по объёму), t_воспл 552 °С, t_всп 4,4 °С. Т. смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г Т., в 1 кг Т. — 0,526 г воды.

 Т. содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Т. — важное химическое сырьё; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле , и направляется главным образом в пара - и орто– положения (4- и 2-, 6-). Так, нитрование Т. смесью HNO₃ и H₂ SO₄ последовательно даёт моно- и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-тринитротолуол (тол, или тротил).

Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к бензилхлориду C₆ H₅ CH₂ CI, хлористому бензилидену C₆ H₅ CHCl₂ и бензотрихлориду C₆ H₅ CCI₃ ; нитрование раствором HNO₃ в уксусной кислоте даёт a-нитротолуол C₆ H₅ CH₂ NO₂ , окисление — бензиловый спирт C₆ H₅ CH₂ OH, бензойный альдегид C₆ H₅ CHO и бензойную кислоту C₆ H₅ COOH. Т. применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.