Интернет-журнал "Домашняя лаборатория", 2007 №8
Шрифт:
Салициловая кислота вступает и в некоторые другие реакции, которые могут служить для ее обнаружения и в то же время дают нам наглядное представление о ее химических свойствах.
Нальем в пробирку 3 мл концентрированной серной кислоты и осторожно добавим 3 капли формалина, то есть раствора метаналя. Полученный раствор называется реактивом Коберта. Если ничтожно малое количество салициловой кислоты поместить на часовое стекло, добавить 2 капли серной кислоты и через несколько минут смешать с одной каплей реактива, то вскоре появится розовое окрашивание (иногда для этого необходимо слабое нагревание).
К малому количеству приготовленного ранее раствора салициловой кислоты добавим несколько капель раствора сульфата меди и нагреем. Мы увидим яркое изумрудно-зеленое окрашивание.
В пробирку поместим взятый на кончике скальпеля бихромат
Салициловая кислота очень легко реагирует с окислителями. При действии разбавленного раствора хромовой кислоты она образует метановую кислоту и диоксид углерода. Еще энергичнее действует перманганат калия, который почти количественно окисляет салициловую кислоту до диоксида углерода («сжигание» в растворе).
Подобно жирным кислотам салициловая кислота может давать со спиртами сложные эфиры с отщеплением воды. Эти эфиры отчасти встречаются в природе, и некоторые из них применяются в парфюмерии в качестве веществ, обладающих приятным ароматом. Нагреем в пробирке 1 г салициловой кислоты с 1,5 мл метанола (Осторожно! Яд!) и несколькими каплями концентрированной серной кислоты. Вскоре мы обнаружим приятный запах метилсалицилата (метилового эфира салициловой кислоты), который содержится в уже упомянутом масле барвинка. Ранее его выделяли из этого масла, а сейчас производят почти исключительно синтетическим путем. Он является важным душистым веществом и, кроме того, в смеси оливковым маслом используется в медицине в качестве средства для втирания при ревматизме.
С фенолом салициловая кислота тоже образует сложный эфир, который под названием «салол» выпускается фармацевтической промышленностью и применяется, например, при суставном ревматизме, при невралгиях и в качестве слабого антисептика. Он образуется, в частности, при быстром нагревании неочищенной салициловой кислоты и получается в промышленности путем сплавления салициловой кислоты с фенолом в присутствии водоотнимающего средства.
Упомянутый ранее главный компонент жаропонижающих таблеток и выпускаемых в ГДР таблеток от зубной боли — ацетилсалициловая кислота — тоже относится к классу сложных эфиров. Однако в данном случае салициловая кислота образует эфир за счет другой своей группы — гидроксида ОН, который этерифицируется (Этерификацией называют получение эфиров из кислот и спиртов. — Прим. перев.) уксусной кислотой.
Поскольку получить это вещество в наших условиях трудно, проведем с ним лишь некоторые простые реакции. Таблетку ацетилсалициловой кислоты растворим при слабом нагревании и перемешивании в 200 мл воды. Проверим реакцию раствора с помощью индикаторной бумаги. Поскольку в веществе содержится незатронутая карбоксильная группа салициловой кислоты СООН, среда оказывается кислой.
Выясним, способна ли ацетилсалициловая кислота вступать в описанные выше для салициловой кислоты реакции с хлоридом железа или сульфатом меди. С реактивом Коберта кусочек таблетки дает такую же реакцию, как и салициловая кислота. (Заметим, что такую же реакцию дает и салол.) Теперь мы можем устроить ревизию в домашней аптечке и исследовать самые разнообразные лекарства — жаропонижающие, от головной боли, от ревматизма и другие — на содержание салициловой кислоты или ее эфиров. При этом мы не раз обнаружим положительную реакцию и еще раз убедимся в том, что салициловая кислота все еще играет выдающуюся роль в современной терапии.
Салициловая и бензойная кислоты уже в незначительной концентрации препятствуют росту дрожжевых и плесневых грибков, а также некоторых бактерий. Поэтому они в больших количествах применяются для консервирования продуктов питания. Преимуществом этих обоих веществ является их низкая токсичность и то, что они сами почти не имеют вкуса. Обычно для предотвращения спиртового брожения или роста плесневых грибков достаточно добавить лишь 0,1 % одной из этих кислот. Это мы легко можем проверить, поместив на часовые стекла кусочки хлеба, фруктов или других продуктов и смочив их сильно разбавленным
раствором салициловой кислоты. Для контроля рекомендуется некоторые из проб увлажнить только водой. Если пробы выдержать в теплом месте при наличии влаги, то уже через несколько дней мы заметим быстрый рост плесневых грибков в контрольных опытах — там, где не была добавлена салициловая кислота. Между тем, продукты, обработанные салициловой кислотой, совсем не испортятся. А вот к бродящему фруктовому соку, из которого дома готовят наливку, добавлять салициловую кислоту не стоит, потому что брожение с образованием спирта тоже прекратится. Это используется в пищевой промышленности для предохранения виноградного и других фруктовых соков от брожения.ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА, КОСМЕТИКА И МОЮЩИЕ СРЕДСТВА
«И она остановилась около торговца благовониями и взяла у него десять разных вод: розовую воду, смешанную с мускусом, апельсиновую воду, воду из белых кувшинок, из цветков вербы и фиалок и еще пять других. И она купила еще головку сахара, склянку для опрыскивания, мешок ладана, серую амбру, мускус и восковые свечи из Александрии, и все это положила в корзину и сказала: «Возьми корзину и иди за мной…»
Это отрывок из истории носильщика и трех женщин из Багдада, одной из прекраснейших сказок «Тысячи и одной ночи». Чудесная цветочная вода, благоухающие душистые вещества, так же как драгоценные камни и изысканные кушанья, в странах Востока когда-то были признаком богатства. Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. В парфюмерных лавках восточных базаров многочисленные торговцы предлагали богатейший выбор изысканных душистых веществ. Они даже обеспечивали каждого из своих постоянных покупателей смесью душистых веществ, приготовленной специально для них, с учетом их индивидуальных особенностей.
В средневековой Европе духи не употребляли. После античных времен они снова появились только в эпоху Возрождения. Но уже при дворе Людовика XIV дамы расходовали их в изобилии, чтобы заглушить неприятный запах, исходящий от тела. Мыться было не принято.
Мы всегда радуемся приятным ароматам. Однако вкусы изменились — одурманивающие благовония Востока и резкий, навязчивый аромат духов эпохи Возрождения уступили свое место тонким фантазийным (то есть созданным фантазией парфюмеров) ароматам. И еще кое-что изменилось. Великолепные, прекраснейшие духи сегодня доступны всем женщинам. Если раньше приходилось на огромных полях возделывать розы, собирать их цветы и перерабатывать, чтобы получить всего лишь несколько килограммов розового масла, то сегодня химические заводы дают замечательные душистые вещества несравненно дешевле, в гораздо больших количествах и к тому же нередко с совершенно новыми оттенками запахов.
Подобно душистым веществам моющие средства тоже стали доступны всем только благодаря химии. В древнем Риме в качестве самого распространенного моющего средства ценилась протухшая моча (Для мытья тела римляне применяли отруби, соки некоторых растений и глину. Для стирки тканей и шерсти они использовали также ураты — соли, получаемые из простоявшей долгое время мочи, которая в те времена специально собиралась и была предметом торговли и обмена. — Прим. перев.). Туалетное мыло в течение нескольких столетий было предметом роскоши. Большинство населения вынуждено было довольствоваться жидким зеленым мылом, получаемым из жира убитых животных и конопляного масла. Быстродействующие моющие вещества, туалетные мыла, жидкости для удаления пятен и многие другие средства, без которых мы сегодня не можем обойтись на каждом шагу, были впервые созданы химиками в исследовательских лабораториях. Эти средства необычайно облегчают наш домашний труд.
БЛАГОУХАЮЩАЯ РЕТОРТА
Пока речь шла о красителях и лекарствах, мы вынуждены были несколько ограничить число опытов. К сожалению, многие из них нельзя синтезировать с нашим простым оборудованием и набором реактивов. Зато теперь мы сможем пустить в ход весь свой арсенал и словно по мановению волшебной палочки извлечь из своих стаканов, колб и реторт богатый набор душистых веществ. Начнем с получения природных душистых веществ из растений.