Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Каменноугольная смола представляет собой вязкую черную жидкость с едким запахом и, как выяснилось, является источником множества важных ароматических соединений. Ее производство прекратилось только в начале XX века, когда были открыты месторождения природного газа, состоящего главным образом из метана. Грубый препарат карболовой кислоты, которым пользовался Листер, представлял собой смесь, отгоняемую из смолы при температуре 170–230 °C. Это была темная маслянистая жидкость с резким запахом, которая обжигала кожу. В итоге Листеру удалось выделить из этой жидкости основной компонент — карболовую кислоту, или фенол, который в чистом виде образует белые кристаллы.

Фенол — простая ароматическая молекула, состоящая из бензольного кольца, к которому присоединена гидроксильная группа (OH-группа):

Фенол

Фенол до некоторой степени растворяется в воде и очень хорошо растворяется в масле. Листер использовал эти свойства и создал смесь, состоящую из фенола, льняного масла и белил. Полученную таким образом пасту на подложке из оловянной фольги помещали на рану, и она действовала как корка, препятствующая проникновению бактерий. Менее концентрированный раствор фенола в воде, обычно содержавший одну часть фенола на 20–40 частей воды, использовали для обработки кожи вокруг раны, хирургических инструментов и рук хирурга, а также им опрыскивали разрез во время операции.

Несмотря на эффективность подобных мер (о чем можно судить по количеству выздоравливавших пациентов), Листер не был уверен в том, что смог достичь полностью асептических условий проведения операции. Он подозревал, что микроорганизмы содержатся в каждой частичке пыли, находящейся в воздухе, и чтобы предотвратить заражение от этого воздушного источника инфекции, он создал машину, которая постоянно распыляла мельчайшие брызги раствора карболовой кислоты в воздухе. На самом деле микроорганизмы, находящиеся в воздухе, представляют собой гораздо меньшую опасность, чем думал Листер. Реальную угрозу несут микроорганизмы, спрятавшиеся в одежде, волосах, на коже, во рту и в носу самих хирургов или других врачей и студентов, которые традиционно присутствовали при проведении операции, не предпринимая никаких мер предосторожности. В современной операционной для поддержания стерильных условий предусмотрены маски, хирургические халаты, колпаки или шапочки, простыни и латексные перчатки.

Машина, распыляющая карболовую кислоту, по-видимому, помогала предотвратить заражение микроорганизмами, однако подобная процедура вредила здоровью самих врачей и обслуживающего персонала. Фенол токсичен, и даже в разбавленных растворах он вызывает обесцвечивание, растрескивание и омертвение кожи. Вдыхание частиц фенола может привести к болезни. Поэтому некоторые врачи отказывались работать в присутствии машины Листера. Несмотря на эти недостатки, антисептические методы хирургической практики Листера были настолько эффективными, а результаты настолько очевидными, что в 1878 году такая техника работы была принята во всем мире. Сегодня фенол редко используют в качестве антисептика. Вред для кожи и токсичность делают его гораздо менее удобным в употреблении, чем многочисленные новые антисептические средства.

Многоликие фенолы

Фенолом называют не только молекулу антисептика, которую использовал Листер. Фенолы — это очень большая группа родственных соединений, имеющих в своей структуре бензольное кольцо с присоединенной к нему OH-группой. Постарайтесь не путать: есть тысячи и даже сотни тысяч фенолов, но только один фенол. Существуют синтетические фенолы, такие как трихлорфенол и гексилрезорцинол, которые обладают антисептическими свойствами и используются в современной медицине.

Трихлорфенол

Гексилрезорцинол

Пикриновая кислота, которую сначала использовали для окрашивания шелка, а потом для снаряжения боеприпасов во время Англо-бурской войны и в начале Первой мировой, представляет собой тринитрофенол и является чрезвычайно взрывоопасным соединением.

Тринитрофенол (пикриновая кислота)

Многие фенолы существуют в природе. Жгучие молекулы — капсаицин из перца и цингерон из имбиря — можно отнести к фенолам. Некоторые летучие и пахучие молекулы пряностей — эвгенол из гвоздики и изоэвгенол из мускатного ореха — тоже принадлежат к этой группе.

В каждом случае фенольная группа обведена окружностью

Ванилин, активный ингредиент известной всем ванили, — тоже фенол, структура которого очень похожа на структуру эвгенола и изоэвгенола.

Природный ванилин выделяют из сухих ферментированных стручков орхидеи Vanillaplanifolia. Родина этого растения — Вест-Индия и Центральная Америка, но теперь оно распространено по всему миру. Длинные тонкие стручки содержат 2 % ванилина. Когда вино выдерживают в дубовых бочках, молекулы ванилина из древесины переходят в жидкость, что является частью процесса созревания вина. В шоколаде тоже есть ваниль. Вкус заварного крема, мороженого, соусов, сиропов, кексов и многих других блюд также во многом определяется присутствием ванили. Ванилин добавляют и в духи, что придает им характерный насыщенный запах.

Мы только сейчас начинаем понимать уникальные свойства некоторых природных соединений, относящихся к классу фенолов. Фенол тетрагидроканнабинол (ТГК), активный компонент марихуаны, содержится в индийской конопле (Cannabis sativa). Люди веками выращивали марихуану, поскольку из прочных волокон, содержащихся в стволе этого растения, получаются отличные веревки и грубая ткань. Кроме того, ТКГ, содержащийся во всех частях растения, но особенно в бутонах женских цветов, оказывает седативное и галлюциногенное действие.

Тетрагидроканнабинол — активный компонент марихуаны

В некоторых странах разрешено применение тетрагидроканнабинола в медицине для ослабления тошноты и болей, а также для поднятия аппетита у больных раком, СПИДом и другими тяжелыми заболеваниями.

В природных фенолах часто содержится несколько OH-групп, соединенных с бензольным кольцом. Госсипол — токсичное соединение, относящееся к полифенолам. В нем содержится шесть OH-групп, соединенных с четырьмя бензольными кольцами.

Госсипол. Стрелки указывают на шесть фенольных OH-групп.

Госсипол из семян хлопчатника эффективно подавляет сперматогенез у мужчин, и его можно применять в качестве химического контрацептива. Социальные последствия использования подобных средств контрацепции могут быть весьма значительными.

Молекула со сложным названием эпигаллокатехин-3-галлат, обнаруженная в зеленом чае, содержит еще больше фенольных OH-групп.