Большая Советская Энциклопедия (КА)
Шрифт:
Ненасыщенные углеводороды окисляются по месту двойной связи:
Важный метод синтеза К. к. — гидролиз их нитрилов, легко получаемых взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианистым натрием:
RCI + NaCN ® RCN ® RCOOH.
В настоящее время промышленное значение приобрёл метод синтеза К. к. карбонилированием, т. е. введением группы CO в органические соединения:
Некоторые К. к. получают из природных продуктов. Так, щелочным гидролизом (омылением) жиров получают соли высших жирных кислот (мыла) и глицерин . Лимонную кислоту получают из ботвы хлопчатника и из стеблей махорки (после выделения из них никотина). Многие К. к. получают сбраживанием углеводов в присутствии бактерий определённого вида (маслянокислое, молочнокислое, лимоннокислое и др. виды брожения).
К. к., их производные, а также многочисленные соединения, содержащие наряду с карбоксильной иные функциональные группы (например, аминокислоты , оксикислоты и др.), имеют большое биологическое значение и находят разнообразное практическое применение. Муравьиную и уксусную кислоты, например, применяют при крашении и печатании тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид — в производстве ацетилцеллюлозы . Аминокислоты входят в состав белков. В медицине используют салициловую кислоту, n– аминосалициловую кислоту (ПАСК) и др.
Высшие жирные К. к. широко применяют как сырьё для производства мыла , лаков и красок , поверхностно-активных веществ, как эмульгаторы в производстве каучуков, как пластификаторы в производстве резин и др. Адипиновая кислота — один из исходных продуктов в производстве полиамидного волокна (найлона), терефталевая — в производстве полиэфирного волокна (лавсана, терилена), полимерный нитрил акриловой кислоты (орлон) применяют как синтетическое волокно, близкое по свойствам к натуральной шерсти. Полимеры и сополимеры эфиров метакриловой кислоты используют как органическое стекло.
Некоторые представители карбоновых кислот и их свойства
| Наименование | Формула | Температура плавления, °С | Температура кипения, °С | Плотность,* г/см2 |
| Алифатические (жирные) кислоты | ||||
| Муравьиная | НСООН | 8,4 | 100,5 | 1,220(20) |
| Уксусная | СН3 СООН | 16,6 | 118,2 | 1,049(20) |
| Пеларгоновая | СН3 (СН2 )7 СООН | 12,3 | 255,6 | 0,906(20) |
| Пальмитиновая | СН3 (СН2 )14 СООН | 62,8 | 390 | 0,841(80) |
| Стеариновая | СН3 (СН2 )16 СООН | 69,6 | 360 (с разложением) | 0,839(80) |
| Адипиновая | НООС(СН2 )4 СООН | 153,5 | 265(100 мм рт. ст. )** | 1,366(20) |
| Акриловая | СН2 =СНСООН | 12,3 | 140,0 | 1,062(16) |
| Метакриловая | СН2 =С(СНЗ )СООН | 16 | 163 | 1,015(20) |
| Олеиновая | СН3 (СН2 )7 СН=СН(СН2 )7 СООН | 16 | 223(10 мм рт. ст. ) | 0,895(18) |
| Ароматические кислоты | ||||
| Бензойная | С6 Н5 СООН | 121,7 | 249,2 | 1.322(20) |
| Коричная | С6 Н5 СН=СНСООН | 136 | 300 | 1,245(20) |
| Терефталевая | n =НООСС6 Н4 СООН | — | 300 (возгоняется) | — |
*В скобках указана температура (в °С). ** 1 мм рт.ст. = 133,322 н/м2 .
Лит.:
Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 1—2, М., 1962—1963; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70.Карбораны
Карбора'ны, химические соединения, состоящие из атомов бора, углерода и водорода, общей формулы Bn Cm Hn+m. В К. атомы В и С расположены по вершинам более или менее правильного многогранника, причём каждый атом В или С связан с одним атомом Н. В К. один из атомов В или С может быть замещен на атом другого элемента, например фосфора, мышьяка, олова, алюминия и т.д. Агрегатное состояние К. по мере увеличения n меняется от газообразного до твёрдого. К. и их производные отличаются высокой термической и химической стабильностью. По свойствам они во многом аналогичны ароматическим углеводородам и способны к разнообразным превращениям, которые связаны с замещением атомов Н, стоящих у атома С или В. К. получают в основном взаимодействием производных ацетилена с соответствующими бороводородами .
Карборан B10 C2 H12 применяют для получения различного типа полимеров, используемых в твёрдых ракетных топливах и в качестве термостойких покрытий.
Лит.: Михайлов Б. М., Химия бороводородов, М., 1967; Жигач А. Ф., Стасиневич Д. С., Химия гидридов, Л., 1969.
Н. И. Бекасова.
Карборунд
Карбору'нд, SiC, соединение кремния с углеродом; то же, что кремния карбид .
Карботермия
Карботерми'я (от карбо... и греч. therme — теплота, жар), металлургические процессы, основанные на восстановлении металлов из их соединений углеродом и углеродсодержащими материалами при повышенных температурах. Наиболее распространённый углеродсодержащий материал — металлургический кокс. Различают прямое восстановление (твёрдым углеродом) и косвенное (окисью углерода). Карботермическое восстановление лежит в основе металлургии железа (см. Доменное производство ). В цветной металлургии с помощью К. получают свинец, олово, значительную часть цинка и некоторые др. металлы.
Лит.: Есин О. А. и Гельд П. В., Физическая химия металлургических процессов, ч. 1, Свердловск, 1962.
Карботион
Карботио'н, карбатион, N-метилдитиокарбамат натрия, химическое средство борьбы с почвенными возбудителями болезней растений и сорняками (см. Стерилизаторы почвы ).
Карбофос
Карбофо'с, О, О-диметил-S-1,2-дикарбоэтоксиэтилдитиофосфат, химическое средство борьбы с вредными насекомыми. См. Инсектициды .
Карбоцепные полимеры
Карбоцепны'е полиме'ры,полимеры , основная цепь макромолекул которых построена только из атомов углерода.
Карбоциклические соединения
Карбоцикли'ческие соедине'ния (от карбо ... и греч. kykios — круг, кольцо), изоциклические соединения, органические соединения, содержащие в молекулах кольца (циклы) из атомов углерода. К. с. отличаются от гетероциклических соединений , циклы которых содержат, кроме атомов углерода, атомы др. элементов, чаще всего О, N или S, а также от ациклических соединений , не содержащих циклов. К. с. — один из основных классов органических соединений, который подразделяют на алициклические соединения и ароматические соединения (бензоидного и небензоидного характера). К. с. чрезвычайно распространены; многие из них имеют большое практическое значение. Так, к ним относится значительная часть углеводородов нефти, терпенов, ряд антибиотиков, многие красители, лекарственные вещества, инсектициды и др.; их применяют для получения синтетических смол, пластических масс и т.д.
Карбромал
Карброма'л, адалин, лекарственный препарат из группы снотворных средств . Применяют в порошках и таблетках как успокаивающее при неврастении, истерии, различных заболеваниях нервной системы; как снотворное — при затруднённом засыпании, повышенно чутком сне. Противопоказание — повышенная чувствительность к брому .
Карбункул
Карбу'нкул (лат carbunculus, буквально — уголёк; старинное рус. название — огневик, углевик), острое гнойно-некротическое воспаление кожи и подкожной клетчатки вокруг группы волосяных мешочков и сальных желёз, имеющее тенденцию к быстрому распространению. К. располагаются обычно на задней части шеи, на лице, пояснице, спине; возникают чаще всего при загрязнении кожи в местах трения её одеждой, вследствие попадания гноеродных микробов (стафило- и стрептококков). Возникновению и развитию К. способствуют истощение, сахарный диабет, нарушения деятельности желудочно-кишечного тракта, печени и почек. Кожа в месте поражения воспалённая, багрово-синяя; процесс протекает с нагноением. При отторжении омертвевших участков в коже образуется множество воронкообразных отверстий, затем — рана с грязно-серым дном и подрытыми краями. К. сопровождается общей интоксикацией, высокой температурой, в тяжёлых случаях — рвотой, потерей сознания. Лечение: покой, обкалывание К. новокаином с антибиотиками, рентгенотерапия, УВЧ, переливание крови, высококалорийная диета; в стадии некроза — хирургическая операция. Профилактика: гигиеническое содержание кожи и белья.