Большая Советская Энциклопедия (НИ)

Н. получают нитрованием глицерина нитрующей смесью. Как вторичное взрывчатое вещество Н. используется в значительных количествах в производстве динамитов и различных порохов. Н. вызывает расширение сосудов сердца. В медицинской практике применяют в виде спиртового раствора (в каплях) и в таблетках для снятия приступов стенокардии.

Нитрозирование

Нитрози'рование, замещение атома водорода в органическом соединении на нитрозогруппу — N=O. В результате Н. образуются нитрозосоединения R—N=O, нитрозоамины RR'N—N=O, оксимы и др., например:

RR'CHNO₂—RR'C (NO₂) NO.

Нитрозирующими агентами служат азотистая кислота HNO₂, её эфиры RONO и хлорангидрид NOCl (хлористый нитрозил), окислы азота. Активный агент Н. — нитрозоний-катион NO⁺, образующийся, например, при действии сильных кислот на нитрозирующие агенты. Н. используется в промышленности, например, для синтеза циклогексаноноксима — полупродукта в производстве капролактама, а также (-дикетонов, -аминокислот. Впервые Н. осуществил В. Мейер.

Нитрозокрасители

Нитрозокраси'тели, группа красителей, ароматического соединения, содержащие нитрозогруппу NO в орто-положении к ОН-группе. Наибольшее промышленное значение имеют Н. — производные 1-нитрозо-2-нафтола.

Н. получают действием NaNO₂ на ароматические оксисоединения в кислой среде (см. Нитрозирование). Краситель протравной зелёный марки БС является продуктом присоединения бисульфита натрия NaHSO₃ к 1-нитрозо-2-нафтолу. Комплексное соединение этого красителя с двухвалентным железом — пигмент зелёный. Он прочен к действию света, нагреванию; находит широкое применение для окраски резины, в производстве обоев и карандашей, в лакокрасочной и др. отраслях промышленности. Пигмент зелёный, полученный непосредственно на хлопчатобумажном волокне из протравного зелёного марки БС, образует недостаточно устойчивые окраски. Кислотный зелёный марки 4Ж, являющийся комплексным соединением железа и 1-нитрозо-2-нафтол-6-сульфокислоты, используют для крашения шерсти и шёлка, обоев, окраски мыла и ряда др. продуктов.

Лит.: Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1972.

М. А. Чекалин.

Нитрозосоединения

Нитрозосоедине'ния, органические соединения, содержащие нитрозогруппу —N=O, непосредственно связанную с атомом углерода, например нитрозо-трет-бутан (СН₃)₃ С—N=O, нитрозобензол C₆H₅—N=O, трифторнитрозометан CF₃N=O, n– нитрозодиметиланилин (СН₃)₂N—СбН4—N=O. Многие Н. существуют в димерной форме, легко переходящей при плавлении, растворении или перегонке в мономерную: (R₃CNO)₂ ^U 2R₃CNO.

Мономерные Н. — окрашенные (синие, зеленоватые) жидкости или газы, димерные — бесцветные твёрдые вещества. Н. весьма реакционноспособны: они могут быть окислены в соответствующие нитросоединения, восстановлены в амины (или гидроксиламины), сравнительно легко конденсируются (подобно альдегидам и кетонам) с аминами. Н. получают различными способами из олефинов, аминов, нитросоединений, оксимов (см. также Нитрозирование). Н. ароматического ряда применяются в качестве красителей (см. Нитрозокрасители), полупродуктов в органическом синтезе, аналитических реагентов; фторсодержащие Н. (например, CF₃NO) используются для получения термостойких каучуков.

Иногда к Н. относят все вещества, содержащие нитрозогруппу, например нитрозоамины R₂N—NO.

Нитроклетчатка

Нитроклетча'тка, сложный эфир целлюлозы и азотной кислоты; см. Нитраты целлюлозы.

Нитрокрасители

Нитрокраси'тели, группа красителей, ароматического соединения, цветность которых обусловлена наличием в их составе нитрогрупп NO₂, окси- и иминогрупп, ОН и NHR (R — алкил или арил); могут включать атомы и группы Cl, SO₃Н, СООН и др. Н., содержащие иминогруппы, более прочны. Из Н. практическое значение (для окраски некоторых волокон) имеет краситель дисперсный жёлтый прочный марки 2K; его строение (I):

I

Его получают взаимодействием 2,4-динитрохлорбензола с п– аминофенолом. Нафтоловый жёлтый (II) используется в ряде стран для подкраски пищевых продуктов.

II

Его получают сульфированием– нафтола и последующим нитрованием образующегося продукта. Бариевая соль нафтолового жёлтого применяется для окраски бумажной массы и при изготовлении цветных карандашей.

Н. (пикриновая кислота) были одними из первых пром. красителей. Вследствие низкой устойчивости красок потеряли практическое значение.

Лит.: Коган И. М., Химия красителей, 3 изд. М., 1956; Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1972.

М. А. Чекалин.

Нитрокраски

Нитрокра'ски, нитроэмали, суспензии пигментов в нитролаках. Н. получают различными способами, выбор которых зависит от смачиваемости пигмента связующим: например, перемешиванием пигмента с лаком в шаровой мельнице или дезагрегированием пигмента в среде пластификатора на краскотёрочной машине и последующим перемешиванием пигментной пасты с лаком (см. также Краски). При нанесении на поверхность (обычно пневматическим распылением — см. Лакокрасочные покрытия) Н. высыхают при комнатной температуре через 15—30 мин с образованием укрывистых плёнок (см. Кроющая способность). Для улучшения адгезии и повышения водонепроницаемости покрытий Н. наносят по слою алкидной или фенольно-масляной грунтовки; для выравнивания защищаемой поверхности применяют алкидные или нитроцеллюлозные шпатлёвки. Н. могут образовывать покрытия с разнообразными декоративными свойствами — трескающиеся, молотковые, с зеркальным блеском, матовые и др. (см. Декоративные лакокрасочные покрытия). Применяют Н. для окраски металла (автомобили, приборы, станки), дерева (кухонная и медицинская мебель, игрушки и др.), а также тканей и кожи.

Лит. см. при ст. Краски.

М. М. Гольдберг.

Нитролаки

Нитрола'ки, лаки на основе нитратов целлюлозы, главным образом коллоксилина. Растворителями в Н. служат кетоны, сложные эфиры (ацетаты), спирты, а также их смеси с ароматическими углеводородами — толуолом, ксилолом; последние применяют для удешевления Н. и при необходимости введения в их состав др. плёнкообразующих веществ, улучшающих адгезию, а также декоративные и некоторые др. свойства плёнок. Н. образуют покрытия в течение 15—30 мин при комнатной температуре в результате улетучивания растворителя. Покрытия растворимы (обратимы), бесцветны (окрашенные плёнки получают из Н., содержащих растворимые органические красители), горючи, устойчивы к бензину и минеральным маслам, ограниченно водостойки, нестойки к щелочам, концентрированной серной кислоте, нагреванию, ультрафиолетовому свету. При совмещении коллоксилина с высыхающими алкидными смолами и некоторыми др. плёнкообразующими можно получить за 1,5—3 ч при комнатной температуре нерастворимые (необратимые) плёнки, превосходящие обратимые по защитным свойствам. Н. наносят чаще всего пневматическим или аэрозольным распылением (см. Лакокрасочные покрытия), а также с помощью лаконаливной машины. Используют Н. для получения прозрачных покрытий (по дереву, металлу) или нижних и покровных слоев при нанесении нитроэмалей (см. Нитрокраски), а также как полуфабрикат в производстве последних. При работе с Н. необходимо строго соблюдать правила противопожарной безопасности. Н. постепенно вытесняются полиакриловыми лаками, полиэфирными лаками и др. материалами на основе синтетических плёнкообразующих.

Лит. см. при ст. Лаки.

М. М. Гольдберг.

Нитрометан

Нитромета'н, СН₃NO₂, простейшее нитросоединение алифатического ряда; бесцветная жидкость с запахом горького миндаля; t_kип 101,2 °С, плотность 1,138 г/см³ (20 °С); растворим в воде, смешивается с обычными органическими растворителями (кроме парафинов), образует азеотропную смесь с водой (t_kип 83,6 °С, 76,4% Н.). Н. легко конденсируется с альдегидами, кетонами, окисью этилена и др. соединениями; например с формальдегидом: СН₃NO₂ + CH₂O ® HOCH₂CH₂NO₂. В промышленности Н. обычно получают деструктивным нитрованием пропана; применяют главным образом в качестве растворителя (например, эфироцеллюлозных лаков, виниловых полимеров), для экстракции ароматических углеводородов, в производстве хлорпикрина, некоторых взрывчатых веществ и др. Н. — ядовит (предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 0,01%).

Нитрон

Нитро'н, торговое название полиакрилонитрильного волокна, выпускаемого в СССР. В др. странах аналогичное волокно выпускается под названиями: орлон, акрилан (США), кашмилон (Япония), куртель (Великобритания), дралон (ФРГ), вольпрюла (ГДР), анилана (ПНР).

Нитронафталины

Нитронафтали'ны, производные нафталина общей формулы C₁₀H_8-n(NO₂)_n, где n = 1, 2, 3 или 4. Техническое значение имеют a-нитронафталин (a-Н.), 1,5- и 1,8-динитронафталины (1,5-Д. и 1,8-Д.) — кристаллические вещества светло-жёлтого цвета (t_пл 57,8 °С, 219 °С и 172 °С соответственно). a-Н. хорошо растворим в большинстве органических растворителей, оба динитронафталина — плохо. Получают Н. нитрованием нафталина нитрующей смесью; смесь 1,5- и 1,8-Д. образуется также при нитровании a-Н. Н. применяют в производстве сернистых красителей и азокрасителей. См. также Нафтиламины.