Большая Советская Энциклопедия (НИ)

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

Нитропарафины

Нитропарафи'ны, см. в ст. Нитросоединения.

Нитросоединения

Нитросоедине'ния, органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп — NO₂ в молекуле, связанных с атомами углерода. Различают моно-, ди-, три- и полинитросоединения (поли-Н.). Н. могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины); ароматическими, содержащими нитрогруппы в ароматическом ядре, например нитроанилины, нитробензол, нитротолуолы,нитронафталины и др.; жирноароматическими — Н. с нитрогруппами только в боковой алифатической цепи, например фенилнитрометан С₆Н₅СН₂NO₂, нитростирол C₆H₅CH = CHNO₂ и др., а также Н. с нитрогруппами в боковой цепи и ароматическом кольце, например n– нитрофенилнитрометан O₂NC₆H₄CH₂NO₂.

Ароматические Н. — желтоватые жидкости или кристаллические вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, плохо — в воде; их синтезируют в промышленности и лабораторных условиях нитрованием ароматических соединений нитрующими смесями. Ароматические поли-Н. применяются в качестве взрывчатых веществ [тринитротолуол, аммониевая соль тринитрофенола (см. Пикраты), тринитрофенилметилнитрамин и др.]. Восстановление нитрогрупп приводит к ароматическим аминам — полупродуктам в производстве различных красителей.

Алифатические Н. получают в промышленности главным образом нитрованием парафинов азотной кислотой или окислами азота. Простейшие мононитропарафины — бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Нитро-парафины легко восстанавливаются до гидроксиламинов и аминов. При действии оснований первичные и вторичные Н. образуют соли аци-формы нитросоединений, т. н. изонитросоединений (I), легко превращающиеся в альдегиды или кетоны (II):

(R — алкил, R' — H или алкил).

При обработке солей Н. (III), а в некоторых случаях самих Н. или их аци-форм алкилирующими агентами может происходить О-алкилирование с образованием нитроновых эфиров (IV):

или С-алкилирование:

(X — атом галогена). Направление реакции зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При действии на Н. концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты. Алифатические Н. легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратация которых приводит к нитроолефинам. Эти реакции широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют различные органические соединения. См. также Нитрометан,Нитроформ, Тетранитрометан.

Некоторые Н. обладают токсическим действием, могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).

Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

М. М. Краюшкин.

Нитротолуолы

Нитротолуо'лы, продукты замещения атомов водорода в ядре толуола С_бН₅СН₃ нитрогруппами —NO₂. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

Нитротолуолы	tпл, °C	Ткип, °C	Плотность, г/см^3(t, °C)
о– Нитротолуол м– Нитротолуол n– Нитротолуол 2,4-Динитротолуол 2,4,6-Тринитротолуол	—9,27 (b) —3,17 (a) 16,1 51,6—52,1 69,5—70,5 80,8	221,7 232,6 237,7 — Взрывается при280 ° C	1,162 (19) 1,157 (20) 1,123 (55) 1,521 (15) 1,55—1,6

Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью; о– Н. и м– Н. — светло-жёлтые жидкости, пара– изомер — бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения толуидинов— полупродуктов в производстве азокрасителей и сернистых красителей. Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт — кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50—54 °C — содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов — исходных веществ для синтеза полиуретанов. 2,4,6 – Тринитротолуол (тротил) — мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1 мг/м³.

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.

Нитрофенолы

Нитрофено'лы, продукты замещения атомов водорода в ядре фенола С_бН₅ОН нитрогруппами — NO₂. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

Нитрофенолы	tпл, °C	Плотность, г/см^3 (tпл, °C)
о– Нитрофенол n– Нитрофенол 2,4-Динитрофенол 2,4,6-Тринирофенол	44,9 114 113 122,5	1,29 (40) 1,48 (20) 1,68 (24) 1,76 (20)

Н. — кристаллические вещества. Мононитрофенолы (о– Н. и n– Н.) в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол (2,4-Д.) — аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти Н. — кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронические экземы. Предельно допустимая концентрация, например, 2,4-Д. в воздухе рабочих помещений 0,05 мг/м³. о– Н. и n– Н. применяют главным образом для получения о– и n-аминофенолов. Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель амидол); его используют также в качестве гербицида.

2,4,6-Тринитрофенол (2,4,6-Т.), или пикриновая кислота, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органический краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1 мг/м³. С металлами 2,4,6-Т. образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся соли — пикраты.

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технолог гия бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

Д. А. Гуревич.

Нитрофильные растения

Нитрофи'льные расте'ния, нитрофилы (от нитр... и греч. phil'eo — люблю), растения, обильно и хорошо растущие лишь на почвах, достаточно богатых усвояемыми соединениями азота, главным образом солями азотной кислоты, аммония и др. Н. р. растут, например, на пастбищах, особенно в местах стоянок скота. К ним относятся многие сорные травы (пырей, марь, лебеда, щирица), растения мусорных мест (крапива, белена, чертополох, пустырник, полынь горькая), растения, произрастающие на лесных вырубках (иван-чай, малина и др., которые используют содержащие азот соли, получающиеся при разложении лесной подстилки и порубочных остатков), а также ценные кормовые злаки и луговые сорняки (борщевик, купырь, чемерица и некоторые др.). Среди культурных растений нитрофилами являются пшеница, лён, подсолнечник и многие др. Н. р. есть и среди низших растений — мхов, водорослей, грибов, лишайников.